کیسینجر عادت داشت استعارات و ویژگی‌های خاصی را به سیاست خارجی ایران نسبت دهد، ویژگی‌هایی که به زعم او در تقابل با سیاستگذاری‌های خارجی ایالات متحده عمل می‌کردند. می‌توان گفت که این قبیل استعاره‌ها تا حدودی بیانگر نوع اختلافات ایران و آمریکا در دنیای امروز است.
آگهیاز نظر هنری کیسینجر، ایران مشکلی بزرگتر از داعش بوده و برنامه هسته‌ای ایران نیز نگران‌کننده‌تر از بحران تسلیحات هسته‌ای کره شمالی است. فارغ از تاثیرات مهمی که کیسینجر بر سیاست خارجی کلان آمریکا در قبال خاورمیانه داشته است، او در پنجاه سال گذشته تاثیرات و اظهارنظرهایی نیز در مورد ایران داشته است که در ادامه به برخی از آنها خواهیم پرداخت.
حمایت نظامی از ایران
در حقیقت کیسینجر بود که در سال ۱۹۷۲ روابط بین واشنگتن و تهران را عمق بخشید. او کسی بود که سیاست حمایت بی‌قید و شرط از شاه ایران را به عنوان راهی برای تثبیت قدرت آمریکا در خلیج فارس در پیش گرفت. کیسینجر مخالفت‌های وزارت امور خارجه آمریکا و پنتاگون را زیر پا گذاشت و به شاه توانایی خرید همه رقم تسلیحات از سازندگان آمریکایی را داد.
با وقوع انقلاب اسلامی ایران در سال ۱۹۷۹ میلادی و متعاقب آن تسخیر سفارت آمریکا در تهران، رابطه ویژه‌ای که کیسینجر برای ایجاد آن تلاش بسیاری کرده بود هم از بین رفت. برخی کیسینجر را مسئول مستقیم این فاجعه می‌دانستند، به‌ویژه جورج بال، دیپلمات کادری وزارت خارجه آمریکا که سیاست کیسینجر برای فروش تسلیحات به ایران را «عملی احمقانه» خواند.
همچنین کیسینجر بود که با موفقیت توانست دولت جیمی کارتر را ترغیب کند تا ایالات متحده به شاه ایران پناهندگی اعطا کند، موضوعی که به وخامت روابط بین تهران و واشنگتن سرعت بخشید و بحران گروگان‌گیری سفارت را تشدید کرد.
کیسینجر در پاسخ به این قبیل انتقادات گفته بود: «ایران قطعه مهمی از املاک راهبردی است و اینکه اکنون در دست دشمنان است خود گواه این است که چرا لازم بود ما با شاه ایران همکاری داشته باشیم.»
تخلیه منابع تسلیحاتی ایران
پس از سقوط شاه، نیروهای انقلابی ایران از انبوه تسلیحات کیسینجر بهره‌مند شدند. کیسینجر در مورد جنگ بین ایران و عراق گفته بود: «حیف که نمیشود هر دو طرف ببازند». اگرچه تایید این نقل قول دشوار است، اما ریموند تانتر، که در شورای امنیت ملی خدمت می کرد، گزارش می‌دهد که در یک جلسه توجیهی برای رونالد ریگان، نامزد حزب جمهوری‌خواه ریاست جمهوری آمریکا، کیسینجر در اکتبر ۱۹۸۰ می‌گوید که «ادامه درگیری بین ایران و عراق به نفع آمریکا است.»
گویی که کیسینجر اکنون امیدوار بود که از یک جنگ بد بهترین استفاده را ببرد. او به ریگان توصیه می‌کند که ایالات متحده «باید بر ادامه خصومت‌ها سرمایه‌گذاری کند.»
گزینه اقدام نظامی علیه ایران
کیسینجر در ژوئیه سال ۲۰۰۵ در گفتگو با اندیشکده آمریکایی «شورای روابط خارجی» مراتب نگرانی خود از احتمال توسعه دانش تولید سلاح هسته‌ای توسط ایران اعلام کرد.
او معتقد بود که برنامه هسته‌ای ایران نگران‌کننده‌تر از بحران تسلیحات هسته‌ای کره شمالی است. استدلالی که او ارائه می‌کرد هم این بود که اگر ایران به سلاح هسته‌ای دست یابد، رژیم‌های منع اشاعه سلاح‌های هسته‌ای ممکن است دیگر به عنوان یک «سیاست معنادار» تلقی نگردند؛ و «آن‌وقت است که ما در دنیایی با کانون‌های متعدد هسته‌ای، که هیچگونه خویشتنداری از خود ندارند، زندگی خواهیم کرد.»
وی در پاسخ به این سوال که در صورت شکست خوردن مسیر دیپلماسی آیا طرفدار اقدام نظامی علیه ایران است گفته بود که «من [چنین چیزی را] را توصیه نمی‌کنم، اما از سوی دیگر توصیه می‌کنم این گزینه را کنار نگذاریم.»
گام بعدی مذاکرات؛ انتخاب بین «علت یا ملت» بودن
هنری کیسینجر هفده سال پیش در مقاله‌ای در روزنامه واشنگتن پست این دوگانه استعاری را مطرح کرد که آیا ایران قصد دارد به عنوان یک «علت» رفتار کند یا اینکه واقعا می‌خواهد یک «ملت» باشد. اینکه آیا حاکمان ایران به دنبال این هستند که منابع خود را وقف سازوکارهای افراطی در داخل کشور و ایجاد بی‌ثباتی در خارج کشور کنند یا اینکه سیاست‌های مسئولانه‌ای را دنبال خواهند کرد که منعکس کننده منافع ملی ایران باشد؟
اشاره تلویحی آقای کیسینجر از «علت یا ملت» بودن ایران در این است که ایران باید بین «آرمانی بودن (انقلابی‌بودن) و جمهوری‌بودن» یکی را انتخاب کند.
کیسینجر در این مقاله می‌نویسد که «ایران مدرن، قوی و صلح‌طلب می‌تواند به ستون ثبات و پیشرفت در منطقه تبدیل شود. این مهم اتفاق نخواهد افتاد مگر اینکه رهبران ایران تصمیم بگیرند که آیا آنها نماینده یک آرمان [علت] هستند یا نماینده یک ملت، آیا انگیزه اصلی آنها به راه انداختن جنگ صلیبی است یا مشارکت در همکاری‌‌های بین‌المللی.»
وی معتقد بود که هدف غائی مذاکرات هسته‌ای این باشد که [شش کشور مذاکره کننده] باید ایران را مجبور به انتخاب بین این دو گزینه کنند».
از «کمربند شیعی» تا «امپراتوری ایران باستان»
این دیپلمات سابق معتقد بود که به محض شکست داعش، اگر ایران سرزمین‌های آزادشده را اشغال کند، نتیجه می‌تواند به ظهور یک امپراتوری جدید منجر شود.
وی در سن ۹۴ سالگی در مقاله‌ای برای وبسایت کاپ‌ایکس درباره چالش‌های جانبداری از طرف‌های درگیر درخاورمیانه نوشت: «در شرایط حاضر، این ضرب‌المثل قدیمی که می‌گوید دشمنِ دشمنِ شما دوست شما است، دیگر صدق نمی‌کند. در خاورمیانه معاصر، دشمنِ دشمنِ شما ممکن است همچنان دشمنِ شما باشد.»
کیسینجر در این زمینه گفته بود که «اکثر قدرت‌های [منطقه‌ای]، از جمله ایران شیعه‌مذهب و کشورهای سنی‌مذهب، بر لزوم نابودی داعش توافق دارند. اما کدامیک از آنها قرار است قلمروی [داعش] را به ارث ببرد؟ ائتلاف اهل سنت؟ یا حوزه نفوذ تحت سلطه ایران؟»
کیسینجر معتقد بود که «اگر قلمرو داعش توسط سپاه پاسداران ایران یا نیروهای شیعه آموزش دیده و هدایت شده توسط [ایران] اشغال شود، نتیجه می تواند به ظهور یک کمربند سرزمینی منجر شود که از تهران تا بیروت را در می‌گیرد، که می‌تواند نشان دهنده ظهور یک امپراتوری رادیکال ایرانی باشد.»
آگهیدرگیری با داعش قابل کنترل‌تر از رویارویی با ایران
هنری کیسینجر در نوامبر ۲۰۱۶ گفته بود که بزرگترین چالش پیش روی خاورمیانه «تسلط بالقوه ایران بر منطقه است، ایرانی که توامان هم یک امپراتوری است و هم جهادی». کیسینجر در «انجمن دوستی آمریکا و اسرائیل» بیان کرد که «باید واضح گفته شود که [آمریکا] با گسترش سرزمینی ایران مخالف است و آنچه از ایرانی‌ها می‌خواهیم این است که مانند یک ملت عمل کنند و نه مانند سربازان جنگ‌های صلیبی».
کیسینجر نه تنها از کمربندها، بلکه از امپراتوری‌های ایرانی نیز سخن به میان آورده است. او سال ۲۰۱۴ میلادی در مصاحبه با رادیو عمومی ملی آمریکا (ان‌پی‌آر) گفت که ایران برای ایالات متحده «مشکل بزرگ‌تری» از داعش است. کیسینجر گفت: «یک نوع کمربند شیعی از تهران تا بغداد و بیروت به وجود آمده است. این به ایران این فرصت را می دهد که امپراتوری ایران باستان را این بار با برچسب شیعه بازسازی کند.»
از نظر وی «درگیری با داعش قابل کنترل‌تر از رویارویی با ایران است.»